На території Oakham School розташований великий і різноманітний кампус з багатьма сучасними спорудами для навчання, спорту, творчості та відпочинку. Школа має університетську бібліотеку Smallbone Library площею близько 2 400 м² зі 30 000+ книг, семінарними зонами та місцями для самостійної роботи. Ця бібліотека підтримує академічну успішність учнів на рівні GCSE та A-Level.
У кампусі є сучасні навчальні корпуси включно з лабораторіями для науки, технологій і дизайну, лекційними залами, арт-галереєю, музичною школою та 200-місним театром для вистав і презентацій.
Спортивна інфраструктура охоплює понад 40 акрів спортивних майданчиків — астротурф-поля, гральні поля для футболу, регбі, крикету та хокею, тенісні корти, squash-корти, фітнес-центр, спортзал і 25-метровий критий басейн.
Для проживання учнів школа має 10 сучасних будинків-пансіонів з окремими кімнатами або спальнями для 2–3 осіб, загальними зонами відпочинку, кухнями і Wi-Fi, що створює комфортне житлове середовище прямо на кампусі.
Крім того, на території є медичний та пасторальний центр, столова Barraclough Dining Hall з повноцінним харчуванням, каплиця для духовних потреб і зовнішні зони для відпочинку серед природи — усе це робить Oakham School повноцінним середовищем для життя, навчання та розвитку особистості.